A 3 km dal B&B Montegallo si può visitare Osimo, posta nell’alto di un poggio che domina la vallata del Musone, città ricca di storia.
“Auximum” (antico nome romano della città) con le sue possenti mura è stata una florida colonia romana, che ospitò più volte Pompeo Magno e Giulio Cesare e fu testimone del loro scontro e della fine della Repubblica.

Oggi Osimo si presenta come una elegante città, ricca di chiese, basti ricordare:
– la Cattedrale di S. Leopardo costruita nel IV sec nella parte più alta della città e dichiarata monumento nazionale;
– la Chiesa di San Giuseppe da Copertino costruita nel 1744 in cui sono ricoverate la cripta e l’urna del santo;
– la Chiesa dell’Addolorata di Campocavallo costruita tra il 1892 e il 1913, meta di pellegrinaggio in seguito ai prodigi della Madonna

E i molti palazzi nobiliari, fra cui:
– Palazzo Balleani Baldeschi costruito intorno al 1890 che ospitava la vecchia sede Comunale;
– Palazzo Campana eretto nel XVII sec. è stato sede del collegio e seminario ed oggi ospita la biblioteca comunale, l’archivio storico, il museo civico;
– Palazzo Comunale costruito nel 1457 poi oggetto di successivi interventi, nel piano terra è presente l’antiquarium comunale, una raccolta di lapidi, basi, statue acefale;
– Palazzo Gallo, Palazzo Simonetti e Palazzo Sinibaldi.

Un posto d’onore merita il Teatro la Nuova Fenice, aperto nel 1782 poi demolito per ragioni di sicurezza nel 1887 e ricostruito su progetto dell’ing. Canedi di Bologna, oggi è luogo di rappresentazioni e avvenimento culturali della città.

Osimo è anche una città ricca di cultura con il Museo Civico inaugurato nel 2000, il Museo Diocesano ubicato nella Cattedrale di San Leopardo, il Museo San Giuseppe da Copertino collocato all’interno dell’omonimo santuario e la Civica Galleria del Figurino Storico inaugurata del 2011, in cui la storia viene raccontata in maniera divertente con l’ausilio del soldatino.

Osimo si caratterizza anche per le sue grotte misteriose, le Grotte del Cantinone, tutta una serie di gallerie e cunicoli presenti nel sottosuolo, dal sapore esoterico ed oggi fruibili turisticamente, dove si possono ammirare anche incisioni templari.